Bonjour,
Dans tous les cas, puisqu'il y a déjà eu un redoublement, son dossier sera étudié attentivement. Très honnêtement, parce que personne à part les gens qui vont prendre la décision de renouveler ou non son titre de séjour ne peut vous répondre avec certitude, votre décision n'aura rien de décisif (enfin sauf si vous partez sur l'option "refus d'inscription").
Si c'est un problème de niveau ou d'assiduité, il va aller dans le mur dans les deux cas (triplement ou enjambement). S'il a un bon motif pour ses deux échecs (un handicap, une maladie), mieux vaut prendre la décision qui sera la meilleure sur le plan pédagogique. S'il a une chance de pouvoir finir ses études en France, prenez la décision qui selon vous lui évitera de se planter. Dans les deux cas, administrativement on reste sur un étudiant qui n'a pas validé sa première année deux fois de suite et ça se verra. L'Administration verra aussi ses notes pas bien brillantes et en tirera les mêmes conclusions que vous.
A mon avis, le meilleur service à lui rendre est de prendre la bonne décision pour la suite de ses études (son titre de séjour n'est pas votre ressort), en soignant l'argumentation. Il faut motiver la décision de la manière qui soit la plus positive possible pour l'étudiant. Vous dites que s'il érait Français vous lui accorderiez sans hésiter le triplement, je suppose que vous avez des raisons, donc des arguments.
Après ce sera à lui de défendre son dossier, et d'expliquer pourquoi il s'obstine à tenter une troisième fois sa première année de licence.